シエナ・ウインド・オーケストラは、国内吹奏楽愛好家100万人の先頭に立つフラッグシップオーケストラとなるべく、1990年に結成された。東京を本拠地に国内各地でコンサートを開催し、数年のうちに早くも日本を代表するオーケストラとしてその地位を築き上げた。

コンサートでは、吹奏楽オリジナル曲やマーチは勿論、クラシック、ジャズ、ポピュラー、映画音楽、ミュージカルナンバーなど幅広いジャンルにわたる楽曲を演奏しており、パフォーマンスを盛り込んだ年齢を問わず楽しめるプログラム、そしてダイナミックな演奏と抜群の感性が多くの聴衆の心を掴んでいる。年数回の定期演奏会を開催しており、佐渡 裕、金 聖響、下野竜也など世界的に活躍している指揮者を迎えたことで、常に話題と期待を集める実力を伴ったオーケストラとしても成長してきた。

2002年には佐渡裕を首席指揮者に迎え、「音楽とより良い出会いを、そして音楽を一生の宝物に」をテーマに演奏会を開催している。「ステージから一方的に音楽を与えたくない」という佐渡の思いから、アンコールでは客席とオーケストラが一緒にマーチを演奏し、毎回大きな話題と好評を得ている。また、通常のコンサートのほか、音楽祭やイベントへの参加、管楽器クリニック、学校音楽鑑賞教室、テレビ番組出演、レコーディング等、様々な活動を展開している。

近年では、ＮＨＫ「スタジオパークからこんにちは」「クラシック倶楽部」やテレビ朝日系列「題名のない音楽会21」のテレビ番組に出演、小学校４年生の音楽の教科書（教育芸術社）にも写真が取り上げられるなど、各方面から注目される存在となっている。

これまでに多くのＣＤをリリースしているが、その中でも、ワーナーミュージック・ジャパンよりリリースされた「ブラスの祭典」(1999年11月)〔日本管打・吹奏楽学会アカデミー賞制作部門賞受賞〕、「ブラスの祭典２」（2002年6月）そしてエイベックス・クラシックスよりリリースされた「ブラスの祭典３」(2005年5月)の３タイトル合計売り上げ枚数が10万枚を超えるという、大センセーショナルを巻き起こしている。

その後も「リード！リード！！リード！！！」（2006年5月）、「ジョン・ウィリアムズ 吹奏楽ベスト！」(2006年12月)、「バーンスタイン・オン・ブラス」(2008年1月)などの人気アルバムで話題をさらっている。